#45 小杉一覺到天明作戰／令出木杉睡着大作戰（出木杉グッスリ作戦）^{[?]  標題譯名格式：
台/港*（日 英*）
*如有 [詳情]}

• 日本首播2005-09-23（總 23 集）
• 台灣首播2009-02-16（第 21 集）
• 香港首播2009-06-15（第 21 集）
• 日本收視11.3%
• 漫畫出處第22集（大全集第11集）

小杉表現出色，眾人不滿。於是想到了一個「小杉一覺到天明作戰」，原本打算以打棒球的方式讓小杉累得無法寫作業，但小杉打棒球的能力卻出乎意料的優越，協助胖虎隊贏球。後來哆啦A夢使用安睡枕頭協助熬夜工作的爸爸睡著，大雄便搶走並打算繼續讓小杉「一覺到天明」。殊料，大雄雖讓哆啦A夢、媽媽、胖虎、小夫都睡著了，但是卻沒讓小杉睡著，枕頭還壞掉了。由於壞掉的安睡枕頭會釋放出讓人清醒的電波，所以雖然答案都是錯的，大雄還是完成了所有的作業，還讓沒寫作業的胖虎小夫好生氣呢。